Ну смотри... тут уж как кто хочет так и дрочит. На вкус и цвет все разное.
Если говорить за меня и то как бы поступил я : Поставил бы на один сервер генту, чисто для прикола, настроил бы там всякие моменты с ВПНом, и сделал бы просто прикольный шлюз/впн сервер для удобства.
Если говорить за чисто пофаниться - Винду 2012, или Убунту, чисто тыкать кнопки и на похуй работать.
Если говорить за хакинг и дарк тему, я бы не выебывался и ставил по классике Дебиан / Генту и хуярил бы так.
На счет анонимности вообще вопрос сложный, так как многие сливают, и тут уж как кто видит, я опять же тут за Генту, решение где ты сам собираешь себе систему, а не просто выбираешь все что тебе уже сдрючили за тебя.
Лучше лишний раз пересрать чем недосрать.